Melanjutkan Kesuksesan di Dunia Film
Di tahun 2005, Aniston ada untuk wanita yang menarik berselingkuh dengan seorang eksekutif advertensi di film thriller Derailed, serta untuk penulis kabar kematian serta pernikahan di humor romantis Isu Has It. [44] [45] Ke-2 film ini ialah hit box office yang moderat. [46] [47] Aniston ambil peranan untuk seorang wanita lajang yang kekurangan uang yang kerja untuk pelayan di drama berdiri sendiri Friends with Money (2006), yang terima launching terbatas.
Film selanjutnya ialah humor romantis The Break-Up (2006), bersama-sama Vince Vaughn, dimana dia menjadi bintang untuk 1/2 dari pasangan yang mempunyai perpecahan yang susah saat kedua-duanya menampik untuk geser dari rumah pasangan yang barusan dibeli. Itu terima pantauan bermacam tapi mengantongi seputar $ 39,17 juta semasa akhir minggu pembukaannya serta $ 204 juta di penjuru dunia. [49] A.V. Club's Keith Phipps memberikan film itu pantauan negatif, dengan mengatakan, "Ini ibarat melihat episode 'We on a break' Friends yang melintang panjang, serta tanpa ada restu dari interval iklan atau janji Seinfeld di kelokan." [50] CinemaBlend memberikan film ini penjelasan positif yang mengatakan, "Di masa film romantis formulaik yang tidak mempunyai keserupaan dengan fakta, The Break-Up tawarkan flipside yang beri kesegaran." [51]
Pada 2006, Aniston menyutradarai film pendek Room 10, berada di ruangan genting rumah sakit serta diperankan oleh Robin Wright serta Kris Kristofferson, untuk sisi dari film seri Glamour's Reel Moments. [52] Ia menulis jika ia di inspirasi untuk menyutradarai oleh artis Gwyneth Paltrow, yang menyutradarai film pendek tahun itu. [53] Pada 2007, bintang tamu Aniston menjadi bintang episode Dirt — memainkan saingan ciri-ciri Courteney Cox [54] —dan dalam episode 30 Rock, memainkan seorang wanita yang menguntit Jack Donaghy. [55] Untuk yang paling akhir dia terima nominasi Primetime Emmy Award untuk Artis Tamu Luar Biasa dalam Seri Humor.
Drama humor 2005 Marley & Me, dengan Aniston serta Owen Wilson pemilik anjing tituler, cetak rekor pemasaran box office Hari Natal paling besar yang sempat ada dengan $ 14,75 juta. Ini membuahkan keseluruhan $ 51,7 juta semasa empat hari akhir minggu serta tempatkan nomor satu di box office, tempat yang dipertahankan semasa dua minggu. [57] Keseluruhan bruto di penjuru dunia ialah $ 242,7 juta. [58] Film selanjutnya dalam launching luas, humor romantis He Just Not That into You (2009), dimana dia menjadi bintang bersimpangan Ben Affleck, mengantongi $ 178,8 juta dengan cara global [59] serta rangking nomor satu di box office Amerika Serikat untuk akhir minggu pembukaannya. [60] Disamping itu terima penjelasan bermacam, Aniston, dengan Affleck, Ginnifer Goodwin, serta Jennifer Connelly, dipuji oleh beberapa kritikus untuk mencolok dalam film.
Aniston ada untuk bekas istri seorang pemburu hadiah (Gerard Butler) dalam film tindakan humor romantis The Bounty Hunter (2010). Film ini dibikin oleh kritikus, dengan The Hollywood Reporter menulis jika "mishmash usai untuk kartun dewasa yang betul-betul tidak lucu." [63] Akan tetapi, itu ialah keberhasilan box office, kumpulkan lebih dari pada $ 130 juta di penjuru dunia. [64] Satu hajatan box office suam-suam kuku menyongsong film selanjutnya, humor romantis The Switch (2010), dimana dia menjadi bintang dengan Jason Bateman untuk 30-an wanita lajang yang putuskan untuk mempunyai anak memakai bank sperma. Akhir minggu pembukaan film ini memvisualisasikan apakah yang oleh The Hollywood Reporter dipanggil "$ 8,4 juta." [65] Film ini mendapatkan penjelasan yang bermacam, dengan situs penjelasan Metacritic tampilkan 13 dari 30 kritikus yang memberi vonis positif. [66]
Pada 2010, Aniston jadi bintang tamu pada premiere dua musim sitkom ABC Cougar Town, bermain untuk psikiater. [67] Informasinya jika ia akan tampil di Cougar Town kumpulkan keceriaan serta dipanggil kembali pada tv. A.V. Klub menulis, "[perannya] sedikit lucu, serta itu menyorot berapa banyak Jennifer Aniston dibuat menjadi bintang TV." [68] [69] [70] Pada 2011, dia menjadi bintang bersimpangan dengan Adam Sandler untuk manager kantor menyamar untuk istri seorang pakar bedah plastik di humor romantis Just Go with It, [71] [72] [73] serta berperanan untuk dokter gigi yang agresif dengan cara seksual di Horrible Bosses. [74] Just Go with It serta Bos Mengerikan membuahkan lebih dari pada $ 100 juta di Amerika Utara serta $ 200 juta di penjuru dunia.